Das ist überhaupt kein Problem. Was mit dem Satz gemeint war ist, dass du ein Visum benötigst wenn deine Ausreise in Kanada endet. Du hast aber ja ein Rückflugticket nach München.

Du benötigst immer ein Visum, wenn du in einen Nachbarstaat der USA ausreist, ansonsten reicht dir für 90 Tage ESTA. Wenn du nur nach Kanada ausreisen würdest, könntest du halt leichter wieder zurück in die USA kommen, weswegen dass dann für die Aerikaner nicht als Ausreise zählt.

Problematisch sollte das nicht sein. Aber aufgepasst!

Eure eigentliche Einreise in die USA findet wahrscheinlich erst an der Land-Grenze zwischen CAN und USA statt, wenn ihr von Winnipeg nach Minneapolis fahrt. Da euer erster Flug von D über Minneapolis, USA nach Winnipeg, CAN geht, bezweifle ich, dass dort eine Einreise in die USA stattfindet. Ihr werdet einfach im Transitbereich den Flieger wechseln und dann findet eine offizielle Einreise nach Kanada in Winnipeg statt. Es könnte die Einreise nach Kanada auch bereits auf dem US-Flughafen erfolgen, wenn es Kanada genauso praktiziert wie die USA. Kommst Du nämlich von einem kanadischen Flughafen mit Weiterflug nach USA, findet die Einreise in die USA bereits auf dem kanadischen Flughafen statt. Da bin ich aber nicht sicher.

Da alle drei Staaten am Visa Waiver Programm teilnehmen, kommt ein Visum für einen touristischen Aufenthalt der nicht länger als 90 Tage dauert, nicht in Frage.

Bei der ESTA Anmeldung musst du nicht zwingend den Einreiseweg angeben. Man kann zwar eine Fluggesellschaft hinterlegen, aber ich meine, dass ist keine Pflichtangabe. Als lokale Adresse in den USA nimmst du einfach das Hotel in Minneapolis.

Ausreise ist dann unkritisch, die findet ja vom US-Boden aus statt.

Einreise Kanada ist vergleichsweise einfach. Du benötigst lediglich einen Reisepass (mindestens 90 Tage Restgültigkeit) und musst ein Zollformular ausfüllen. Dort musst du die Art der Aus- bzw. Weiterreise angeben. Abgewickelt wird der Vorgang durch die Canadian Border Services Agency (zuständige kanadische Behörde).

Achtung: prüft vorab die lokalen Gegebenheiten am Grenzübergang zwischen CAN und USA. Ich habe hier von teilweise langen Wartezeiten, Öffnungszeiten und Durchsuchungen gelesen. Insbesondere solltet ihr prüfen, welche Gegenstände nicht bzw. nur in bestimmten Mengen von CAN in die USA eingeführt werden dürfen (Zigaretten, Alkohol usw.).

Das dürfte hier nicht der Fall sein. Wenn du aus der EU oder woher auch immer (nur nicht Kanada) ind ie USA fliegts, musst du immer am ersten Flughafen dein Gepäck verzollen. Das gilt auch bei Weiterflug nach Kanada.

Andersherum stimmt das Szenario aber. Wenn du über Kanada in die USA reist, hast du an den kanadischen Airports bereits US Grenzbeamten sitzen und erledigst die Einreise dort.

An der Landgrenze kann was los sein aber ich denke, dass das schon nicht di Welt ist. Ich bin bisher viermal über LAnd aus den USA ausgereist bzw. von Kanada wieder rein. Waren verschiedene Orte wie Detroit, Ecke Montreal und Niagarfälle. Länger als 10 Minuten hat es nie gedauert.

Bei der Einreise in die Staaten muss nicht nur das Gepäck verzollt werden, sondern es erfolgt auch immer die "Einreise" (Immigration), aus dem Flieger gibt es keinen anderen Weg, wenn man auf einem internationalen Flug kommt. Eure letztendlich Ausreise geht nach München, also alles gut. Zwischendurch nach Kanada geht, haben wir auch schon gemacht (Niagarafälle). ESTA reicht also. Du solltest bei ESTA nur die Pflichtfelder ausfüllen, dann bleibst Du flexibel... ist ja immerhin 2 Jahre gültig und kann mehrfach verwendet werden.